Таганрогская мужская гимназия

Это одно из старейших учебных заведений Юга России: на два года старше него только одесский Ришельевский лицей. Гимназию основали в 1806 году по инициативе градоначальника барона Балтазара Кампенгаузена, который передал для неё собственный дом. В 1837 году гимназию преобразовали в классическую семиклассную, и в 1839–1843 годах по проекту архитектора Франческо Боффо для неё выстроили двухэтажное каменное здание, к которому позднее пристроили западное (левое, 1904) и восточное (правое, 1954) крылья.

Расцвет гимназии пришёлся на 1870–1880-е годы. При директоре Эдмунде Рейтлингере устроили гимназическую домовую церковь, во дворе разбили сквер, частично уничтоженный в 1970-х годах. В гимназии преподавали Ипполит Чайковский, таганрогский краевед Павел Филевский, отец Феликса Дзержинского математик Эдмунд Дзержинский. Выпускниками тех лет стали братья Чеховы, поэт Николай Щербина, писатель Иван Василенко, писатель и музыкант Валентин Парнах, участник Цусимского сражения военный врач Василий Кравченко. Последний выпуск состоялся в 1918 году.

В 1920–1925 годах в бывшей гимназии размещалась высшая кавалерийская школа Первой конной армии, затем — средняя школа, которой в честь 75-летия писателя (1935) присвоили имя Антона Чехова. Выпускники школы 1941 года во главе с её учителем Семёном Морозовым стали активными участниками таганрогского подполья и были расстреляны оккупантами, немного не дожив до освобождения Таганрога.

В 1999 году эта школа вновь стала гимназией имени Чехова. Среди её выпускников советского времени и последних лет — писатель Борис Изюмский, актёр Зиновий Высоковский, академик Юрий Берлин, киновед Владимир Демин. В 2006 году к её 200-летию сняли документальный фильм и выпустили альбом «Два века Таганрогской гимназии». В 2008 году таганрогскую гимназию имени Чехова включили в реестр «Лучшие школы России».

В конце мая 2010 года по стенам одноэтажной пристройки, где находились парадный вход, зона отдыха и гардеробные, пошли многочисленные трещины. Спустя три года комиссия по чрезвычайным ситуациям при городской администрации официально признала здание аварийным, и было объявлено решение снести четырёхэтажный корпус гимназии. Учебное заведение присоединилось средней школе № 29, расположенной на улице Ломакина, в стороне от исторического центра. Именно туда, в здание 29-й школы, в итоге и переехала гимназия.